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Mai
2016
Spécifique
Tle S
Physique — Chimie
Chimie organique et mécanismes réactionnels
Structure et transformation de la matière
Le propanoate d'éthyle est un liquide organique utilisé dans l'industrie agroalimentaire, dans certains arômes fruités avec une note de rhum.

47Chimie organique et mécanismes réactionnels10 min

Puissance 11, mai 2016

Concours
Chimie

Structure et transformation de la matière

Vrai – Faux

Calculatrice non autorisée

Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.

Masses molaires atomiques en g.mol–1 :

H

C

O

1,0

12,0

16,0

img1

Le propanoate d’éthyle de formule brute C5H10O2 est un liquide organique utilisé dans l’industrie agroalimentaire, dans certains arômes fruités avec une note de rhum. Il peut être obtenu lors d’une réaction d’estérification entre un acide carboxylique et un alcool.

L’équation chimique modélisant la transformation s’écrit : R – COOH + R′ – OH ⇄ C5H10O2 + H2O.

Le mécanisme réactionnel modélisant la réaction de synthèse du propanoate d’éthyle comporte cinq étapes :

Étape 1 img2

 

Étape 2 img3

 

Étape 3 img4

 

Étape 4 img5

 

Étape 5 img6

Donnée : L’élément Oxygène est plus électronégatif que l’élément Carbone.

a. L’alcool utilisé lors de la synthèse du propanoate d’éthyle est le propan-1-ol.

b. Dans l’étape 1, l’atome de carbone du groupe carboxyle porte une charge partielle – δ.

c. La flèche courbe (proposée ci-dessous), modélisant le mouvement des doublets d’électrons, est correctement orientée.

img7

d. L’étape 4 est une élimination.

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