38Spectroscopie et chimie organique10 min
Puissance 11, mai 2016
Analyse spectrale
Vrai – Faux
Calculatrice non autorisée
Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.
Masses molaires atomiques en g.mol–1 :
H | C | O |
1,0 | 12,0 | 16,0 |
On fait réagir en milieu acide une molécule A de formule brute C2H4O2 avec le butan-2-ol. La molécule formée est un ester.
Données :
Bandes d’absorption en spectroscopie I.R.
Spectre IR de la molécule A :
Spectre de RMN du butan-2-ol :
δ (ppm) | 0,93 | 1,17 | 1,46 | 2,37 | 3,7 |
intégration | 3H | 3H | 2H | 1H | 1H |
signaux | t | d | M | s | M |
s : singulet ; d : doublet ; t : triplet ; M : multiplet | |||||
Spectre de RMN de la molécule B :
δ (ppm) | 0,94 | 1,39 | 1,53 | 2,24 | 3,6 |
intégration | 3H | 2H | 2H | 1H | 2H |
signaux | t | M | M | s | t |
s : singulet ; t : triplet ; M : multiplet | |||||
a. La molécule A est l’acide éthanoïque.
b. Le signal de déplacement chimique à 2,37 ppm correspond au proton de l’atome d’hydrogène lié à l’atome de carbone qui porte la fonction alcool.
c. L’éthanoate de 1-méthylpropyle qui est un produit de cette réaction est une molécule chirale.
On peut former un autre ester en faisant réagir la molécule A avec une molécule B isomère de constitution du butan-2-ol.
d. La molécule B est le 2-méthylpropan-1-ol.
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