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Mai
2016
Spécifique
Tle S
Physique — Chimie
Spectroscopie et chimie organique
Analyse spectrale
On fait réagir en milieu acide une molécule A avec le butan-2-ol.

38Spectroscopie et chimie organique10 min

Puissance 11, mai 2016

Concours
Chimie

Analyse spectrale

Vrai – Faux

Calculatrice non autorisée

Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.

Masses molaires atomiques en g.mol–1 :

H

C

O

1,0

12,0

16,0

img1

On fait réagir en milieu acide une molécule A de formule brute C2H4O2 avec le butan-2-ol. La molécule formée est un ester.

Données :

Bandes d’absorption en spectroscopie I.R.

img2

Spectre IR de la molécule A :

img3

Spectre de RMN du butan-2-ol :

δ (ppm)

0,93

1,17

1,46

2,37

3,7

intégration

3H

3H

2H

1H

1H

signaux

t

d

M

s

M

s : singulet ; d : doublet ; t : triplet ; M : multiplet

img4

Spectre de RMN de la molécule B :

δ (ppm)

0,94

1,39

1,53

2,24

3,6

intégration

3H

2H

2H

1H

2H

signaux

t

M

M

s

t

s : singulet ; t : triplet ; M : multiplet

img5

a. La molécule A est l’acide éthanoïque.

b. Le signal de déplacement chimique à 2,37 ppm correspond au proton de l’atome d’hydrogène lié à l’atome de carbone qui porte la fonction alcool.

c. L’éthanoate de 1-méthylpropyle qui est un produit de cette réaction est une molécule chirale.

On peut former un autre ester en faisant réagir la molécule A avec une molécule B isomère de constitution du butan-2-ol.

d. La molécule B est le 2-méthylpropan-1-ol.

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