47Chimie organique et mécanismes réactionnels10 min
Puissance 11, mai 2016
Structure et transformation de la matière
Vrai – Faux
Calculatrice non autorisée
Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.
Masses molaires atomiques en g.mol–1 :
H | C | O |
1,0 | 12,0 | 16,0 |

Le propanoate d’éthyle de formule brute C5H10O2 est un liquide organique utilisé dans l’industrie agroalimentaire, dans certains arômes fruités avec une note de rhum. Il peut être obtenu lors d’une réaction d’estérification entre un acide carboxylique et un alcool.
L’équation chimique modélisant la transformation s’écrit : R – COOH + R′ – OH ⇄ C5H10O2 + H2O.
Le mécanisme réactionnel modélisant la réaction de synthèse du propanoate d’éthyle comporte cinq étapes :
Étape 1
Étape 2
Étape 3
Étape 4
Étape 5
Donnée : L’élément Oxygène est plus électronégatif que l’élément Carbone.
a. L’alcool utilisé lors de la synthèse du propanoate d’éthyle est le propan-1-ol.
b. Dans l’étape 1, l’atome de carbone du groupe carboxyle porte une charge partielle – δ.
c. La flèche courbe (proposée ci-dessous), modélisant le mouvement des doublets d’électrons, est correctement orientée.

d. L’étape 4 est une élimination.
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