Mai
2015
Spécifique
Tle S
Physique — Chimie
Estérification
Structure et transformation de la matière
Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux
Lorsque les fruits mûrissent, leurs membranes cellulaires s'oxydent.

65Estérification10 min

Puissance 11, mai 2015

Concours
Chimie

Structure et transformation de la matière

Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux

Vrai-Faux

Calculatrice non autorisée

Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.

Masses molaires atomiques en g ⋅ mol– 1

H C N O Zn

1,0

12,0

14,0

16,0

65,4

Lorsque les fruits mûrissent, leurs membranes cellulaires s’oxydent ; il en résulte la formation de deux molécules A et B représentées ci-dessous :

img1

Au laboratoire, on réalise dans un ballon la synthèse du composé A en chauffant à reflux, pendant 30 minutes, 11 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 30 mL d’acide éthanoïque pur et 1 mL d’acide sulfurique concentré en présence de quelques grains de pierre ponce. Après traitement du ballon, on récupère 13 mL de la molécule A. Cette réaction est appelée réaction d’estérification. L’équation associée à cette transformation s’écrit :

CH3 ─ COOH + (CH3)2CH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH

⇄ CH3 ─ COO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2 + H2O

Données :

densités par rapport à l’eau à 20 °C et masses molaires en g ⋅ mol– 1 :

Molécule A

3-méthylbutan-1-ol

Acide éthanoïque

Densité

0,87

0,80

1,05

Masse molaire (g ⋅ mol–1)

130

88

60

masse volumique de l’eau : ρeau = 1,0 g ⋅ mL– 1.

a. A et B sont isomères.

b. A s’appelle le 3-méthylbutanoate d’éthyle.

c. Le rendement de la réaction est égal à 87 %.

Le composé B présente deux stéréoisomères B1 et B2 dessinés ci-dessous :

img2

d. B1 et B2 sont des diastéréoisomères.

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