Vrai-Faux

Calculatrice non autorisée

Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.

Masses molaires atomiques en g ⋅ mol^–1

On envisage trois mécanismes réactionnels pour la réaction d’hydrolyse basique d’un ester.

L’équation modélisant la transformation s’écrit :

RCOOR'+ HO^– → RCOO^– + R'OH

Mécanisme 1
Mécanisme 2
Mécanisme 3

a. Les ions hydroxyde HO^– sont des sites donneurs d’électrons.

b. Lors d’une hydrolyse basique, les ions hydroxyde jouent un rôle de catalyseur.

c. Dans la dernière étape du mécanisme 1, une flèche courbe (non représentée) devrait partir du doublet de l’oxygène de l’ion alcoolate vers le carbone du groupement carboxyle porté par l’acide éthanoïque.

Pour valider les hypothèses concernant les mécanismes, une technique consiste à remplacer, dans un des réactifs, un atome ou un groupe d’atomes par des isotopes de manière à pouvoir les utiliser comme « traceurs ». À la fin de la transformation, la position des traceurs dans une chaîne carbonée est repérée grâce à des techniques de spectroscopie comme, par exemple, la résonance magnétique nucléaire (RMN). On utilise souvent en chimie organique un isotope rare de l’oxygène, l’oxygène 18 (au lieu de l’isotope le plus abondant ¹⁶O).

Dans l’exemple de l’hydrolyse basique, on effectue la réaction avec l’ion hydroxyde HO^–, dans lequel l’oxygène est l’isotope ¹⁸O. On constate expérimentalement que cet oxygène « lourd » se retrouve uniquement dans l’anion éthanoate.

d. Seul le mécanisme 1 correspond aux constatations expérimentales concernant le traceur.